حل الهولندى جوس هيدنيك كمدرب مؤقت بديلا عن البرتغالى جوزيه مورينيو بعد أن تدهورت نتائج الفريق ، ومازال يكافح لرفع مستوى الفريق ، ولكنه حتى الآن لم يحقق الفوز سوى بـ 43% من المباريات وتعادل فى 8 مباريات ، وكان هيدنيك حقق أكبر نسبة فوز بـ 72.7% من المباريات منذ تولى رومان لرئاسة النادى عندما حل بديلا عن البرازيلى لويز فيليبى سكولارى عام 2009 وتمتع بشعبية كبيرة رغم رحيله عن الفريق بعد 3 أشهر فقط.
تولى البرتغالى جوزيه مورينيو قيادة تشيلسى مرتين منذ تولى رومان لرئاسة النادى ، الأولى كانت من 2004 الى 2007 وكانت أفضل فترة تدريبية قدمها مورينيو بتحقيق نسبة فوز فى 67% من المباريات وحصد الفريق 5 القاب فى موسم واحد بقيادته، وأصبح تشيلسى الفريق المهيمن فى انجلترا ، ولكنه رحل عن الفريق فى 2007 بعد خلافات من رومان ، والثانية فى 2013 عندما قدم الوعود بعودة الانتصارات للفريق ، وكافح فى الموسم الأول لاستعادة السيطرة على المنافسات وحصد لقب الدورى الانجليزى الممتاز وكأس رابطة الأندية الانجليزية فى العام الثانى 2014 ، ولكنه بدأ موسم 2015 بنتائج سيئة وأقيل بعد تدهور مستوى الفريق وحلول تشيلسى فى المركز الـ 15 بالدورى الممتاز.
تولى الايطالى كارلو انشيلوتى قيادة تشيلسى عام 2009 وحقق نسبة فوز فى 61% من المباريات ، وقدم موسم مبهر فى سنته الولى بحصد لقب الدورى الممتاز كأس الاتحاد الانجليزى وحقق رقم قياسى بتسجيل 103 هدف بالدورى خلال عام واحد ، ولكنه أقيل بعد حلول الفريق فى المركز الثانى بالدورى الممتاز فى عام 2011.
حل الايطالى روبيرتو دى ماتيو مدربا لتشيلسى عام 2012 بعد رحيل انشيلوتى ،واستطاع قيادة الفريق لحصد لقب دورى ابطال اوروبا ولقب الدورى الانجليزى الممتاز وكأس الاتحاد الانجليزى ،ولكن رومان ابراموفيتش لم يكن مقتنع به وقرر انهاء التعاقد معه بعد 6 أشهر فقط بحجة أن ما قدمه غير كافى.
جاء الاسرائيلى أفرام جرانت بديلا عن جوزيه مورينيو عام 2007 واستطاع العمل على تقدم الفريق بالدورى الانجليزى الممتاز من المركز الخامس للمركز الثانى ووصل لنهائى دورى ابطل اوروبا ولكنه خسر فى المباراة النهائية بركلات الترجيح ، ورحل فى 2008.
تولى الاسبانى رفاييل بينيتيز قيادة تشيلسى فترة مؤقتة عام 2012 وحل الفريق فى المركز الثالث بالدورى الممتاز تحت قيادته ، ورحل عن الفريق فى بداية 2013.
تولى الايطالى كلاوديو رانييرى قيادة تشيلسى فى الفترة من 2000 الى 2004 وحل الفريق فى موسم 2004 الذى تولى فيه رومان رئاسة النادى بالمركز الثالث فى الدورى الانجليزى الممتاز وخرج من الدور قبل النهائى بدورى ابطال اوروبا ، وأصدر رومان قرار بإقالته عقب انتهاء الموسم.
حل البرازيلى لويز فيليبى سكولارى مدربا لتيلسى فى يونيو 2008 ، ويعد ثانى أسوا مدرب للفريق حيث أن الفريق سجل أسوأ نتائج خلال أهم فترة فى الموسم ، وأقيل فى فبراير 2009.
كان البرتغالى أندريه فيلاس-بواس أسوأ مدرب تولى قيادة تشيلسى منذ تولى رومان لرئاسة النادى ، حيث أنه حقق أقل نسبة فوز بـ 47.5% ، ودخل فى خلافات مع اللاعبين الرئيسيين للفريق وأقيل بعد هزيمة الفريق بنتيجة 1-0 من وست بروميتش الذى كان يحتل المركز السادس.
